Microsoft telah berusaha keras untuk mengintegrasikan beberapa ciri Cortana yang hebat ke dalam Skype untuk menyediakan beberapa ciri hebat seperti pilihan untuk berbual dengan bot perniagaan dari restoran pizza tempatan anda, contohnya. Jadi, idea memerintahkan Pizza Hut dari Skype semasa berbual dengan orang yang anda sayangi mungkin menjadi kenyataan.

Dengan ciri-ciri yang lebih baik ini, pengguna akan dapat berinteraksi dengan Cortana menggunakan chat-seperti antara muka untuk mendapatkan tugas dan tugas seharian mereka, menjadikan Cortana berfungsi lebih lama. Apabila berinteraksi dengan bot perniagaan, Cortana secara automatik akan dapat mengesan sebuah perkhidmatan yang mungkin relevan melalui konteks perbualan Skype supaya anda dapat dengan cepat bercakap dengan bot untuk melakukan apa yang anda mahu.

Syarikat-syarikat seperti Facebook telah cuba melakukan perkara yang sama dengan perkhidmatan seperti Facebook Messenger tetapi sehingga kini, hanya Microsoft yang dapat menunjukkan prototaip berfungsi perkhidmatan tersebut. Pada masa akan datang, pemaju akan dapat menambah bots multimedia yang akan bertindak balas kepada pertanyaan dalam masa nyata. Bots akan dilancarkan dalam kemas kini hari ini sendiri tetapi Microsoft tidak mengumumkan mana bot akan disediakan pada mulanya.